فرمیک اسید چیست؟ | جوهر مورچه | کاربردها

فرمیک اسید، متانوئيک اسید یا همان اسید مورچه ساده‌ترین اسید کروه کربوکسیلیک اسید است که کاربردهای فروانی در صنعت، کشاورزی و داروسازی دارد. این ماده نیز به مانند دیگر موادی که ما می‌شناسیم چند صد سال پیش توسط فردی طبیعت‌شناس و کنجکاو کشف شده است و از آن‌جایی از که اولین بار مشاهده شده که توسط کلنی‌های مورچه ماده‌ای تولید شده است به آن اسید مورچه می‌گویند.

در ادامه این مطلب به بررسی برخی نکات پیرامون این این اسید و کاربردهای آن خواهیم پرداخت.

اسید فرمیک یا فرمیک اسید یا اسید مورچه

فرمیک اسید چیست؟

فرمیک اسید، متانوئیک اسید یا جوهر مورچه ساده‌ترین عضو خانواده کربوکسیلیک اسیدها می‌باشد که در طبیعت در نیش مورچه‌ها و زنبور یافت می‌شود. این اسید ساده کاربردهای بسیاری در صنایع مختلفی همچون کشاورزی، انرژی، لحیم‌کاری، چرم و منسوجات، لاستیک سازی و کرماتوگرافی دارد.

به نظر می‌رسد انسان‌ها در اوایل قرن پانزدهم میلادی با فرمیک اسید آشنا بوده‌اند و می‌دانسته‌اند که کلنی‌های بزرگ مورچه‌ای ماده‌ای را تولید می‌کند که خواص ویژه‌ای دارد. اما اولین بار و در سال ۱۶۷۱ جای ری طبیعت‌شناس انگلیسی بود که توانست این ماده را با تقطیر تعداد زیادی از مورچه‌ها جداسازی کند.

همچنین بعدها اسید فرمیک اولین بار به طور مصنوعی توسط شیمیدان فرانسوی ژوزف گی لوساک از اسید هیدروسیانیک ساخته شد. در سال 1855، شیمیدان فرانسوی دیگری به نام مارسلین برتلو، سنتزی از مونوکسید کربن مشابه فرآیندی که امروزه استفاده می شود، ایجاد کرد.

خرید کودهای کشاورزی

ارسال رایگان به سراسر کشور

مشاوره گیاه‌ پزشکی رایگان

پرداخت اقساطی بدون اعمال بهره



خرید کود کشاورزی

We earn a commission if you make a purchase, at no additional cost to you.

ویژگی‌های فرمیک اسید

تولید فرمیک اسید

تولید و بازار جهانی فرمیک اسید در سال ۲۰۰۹ چیزی بالغ بر ۷۲۰ هزار تن در سال بود که تقریبا به طور مساوی بین آسیا و اروپا تقسیم می‌شد. فرمیک اسید به صورت تجاری در محلول‌هایی با غلضت ۸۵ تا ۹۹ درصد وزنی در دسترس است.

یکی از راه‌های اصلی تولید اسید فرمیک استفاده از متیل فرمات و فرمامید است

هنگامی که متانول و مونوکسید کربن در حضور یک باز قوی با هم ترکیب می شوند، نتیجه متیل فرمات است

CH3OH + CO → HCO2CH3

در صنعت، این واکنش در فاز مایع در فشار بالا انجام می شود. شرایط واکنش معمولی 80 درجه سانتی گراد و 40 اتمسفر است. پرکاربردترین پایه متوکسید سدیم است. هیدرولیز متیل فرمات اسید فرمیک تولید می‌کند:

HCO2CH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

هیدرولیز موثر متیل فرمات به مقدار زیادی آب نیاز دارد. برخی از مسیرها به طور غیرمستقیم با پردازش متیل فورمات با آمونیاک پیش می‌روند تا فرمامید به دست آید، که سپس با اسید سولفوریک هیدرولیز می‌شود:

HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH
2 HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4)2SO4

یک نقطه ضعف این روش نیاز به دفع محصول جانبی سولفات آمونیوم است. این مشکل برخی از تولیدکنندگان را بر آن داشته تا روش‌های کم مصرف برای جداسازی اسید فرمیک از آب اضافی مورد استفاده در هیدرولیز مستقیم را توسعه دهند. در یکی از این فرآیندها که توسط BASF استفاده می شود، اسید فرمیک با استخراج مایع-مایع با یک پایه آلی از آب خارج می‌شود.

کاربردهای اسید فرمیک

در انتهای این بخش از مطلب یک تصویر قرارداده‌ایم که کاربردهای فرمیک اسید را به صورت نمودار دسته‌بندی کرده است و شما می‌توانید میزان رشد مصرف اسید فرمیک در هر یک از بخش‌های صنعت را مشاهده کنید. به طور مثال می‌بینیم که بخش خوراک دام با بیشترین درصد رشد پیشتاز سایرین است.

در ادامه به بررسی برخی از کاربردهای اسید فرمیک در صنعت خواهیم پرداخت.

۱. کشاورزی

یکی از مهم‌ترین کاربردهای اسید فرمیک استفاده از آن به عنوان نگه‌دارنده و عامل ضد میکروبی در خوراک دام است. این ماده در مواد غذایی و کشاورزی به حفظ تازگی و افزایش مدت نگه‌داری کمک می‌کند. اسید فرمیک فرآیندهای پوسیدگی خاصی را متوقف می کند و باعث می‌شود که خوراک ارزش غذایی خود را برای مدت طولانی تری حفظ کند، و بنابراین به طور گسترده ای برای حفظ خوراک زمستانی گاو استفاده می‌شود.

همچنین در صنعت دام و طیور برای از بین بردن باکتری E. coli به خوراک اضافه می شود و نوعی خاصیت ضد میکروبی قوی را منجر می‌شود. در واقع نزدیک به ۳۰ درصد از مصرف اسید فرمیک به عنوان نگه‌دارنده در خوراک دام و سیلوها مورد استفاده قرار می‌گیرد. همچنین یکی از مهم‌ترین کنه کش‌ها در صنعت زنبورداری اسید فرمیک است.

۲. انرژی

یکی از کاربردهای نوین اسید فرمیک استفاده از آن در صنعت انرژی است. در این مورد متانوئیک اسید به عنوان وسیله ای برای ذخیره هیدروژن در نظر گرفته شده است. محصول مشترک این تجزیه، دی اکسید کربن، می تواند در مرحله دوم دوباره به اسید فرمیک تبدیل شود. اسید فرمیک حاوی 53 گرم در لیتر هیدروژن در دمای اتاق و فشار اتمسفر است که سه و نیم برابر بیشتر از آن است که گاز هیدروژن فشرده در فشار 350 بار (14.7 گرم در لیتر) به آن برسد.

۳. لحیم‌کاری

اسید فرمیک کاربرد بالقوه ای در لحیم کاری دارد. با توجه به ظرفیت آن در کاهش لایه‌های اکسیدی، گاز اسید فرمیک را می‌توان در سطح اکسید برای افزایش ترشوندگی لحیم کاری ذوب کرد.

۴. کروماتوگرافی

کروماتوگرافی یکی از روش‌های اصلی آزمایشگاهی به منظور جداسازی ذارت از یک‌دیگر است و HPLC یکی از مهم‌ترین انواع کروماتوگرافی است که اسید فرمیک می‌تواند در آن نقش به سزایی داشته باشد. اسید فرمیک به عنوان یک اصلاح کننده PH فرار در HPLC و الکتروفورز مویرگی استفاده می شود.

اسید فرمیک اغلب به عنوان جزئی از فاز متحرک در تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا فاز معکوس (RP-HPLC) و تکنیک‌های جداسازی برای جداسازی ماکرومولکول‌های آبگریز، مانند پپتیدها، پروتئین‌ها و ساختارهای پیچیده‌تر از جمله ویروس‌های دست نخورده استفاده می‌شود. به خصوص هنگامی که با تشخیص طیف سنجی جرمی جفت می‌شود، اسید فرمیک مزایای متعددی را نسبت به اسید فسفریک که به طور سنتی استفاده می‌شود ارائه می‌دهد.

۵. دیگر کاربردها

از دیگر کاربردهای اسید فرمیک می‌توانیم به استفاده از آن به عنوان منعقدکننده در صنعت لاستیک سازی اشاره کنیم که در واقع حدود ۶ درصد از مصرف جهانی این ماده را شامل می‌شود. همچنین اسید فرمیک کاربرد گسترده‌ای در داروسازی و درمان بیماری‌ها دارد و در داروهای ترکیبی نقش مهمی را ایفا می‌کند.

Mordor Intelligence – Formic Acid Market Size & Share Analysis – Growth Trends & Forecasts (2023 – 2028)

واکنش‌های فرمیک اسید

۱. واکنش فرمیک اسید با آب

واکنش اسید فرمیک و آب یک واکنش هیدرولیز است که در این واکنش اتم‌های هیدروژن کربوکسیل با عامل OH آب جایگزین می‌شود و یک عامل OH دیگر آزاد می‌شود.

HCOOH + H2O >>>> HCO2H + OH

در این واکنش، مولکول اسید فرمیک به اجزای تشکیل دهنده آن شامل یک گروه کربوکسیل و یک گروه هیدروکسیل تجزیه می‌شود. سپس گروه هیدروکسیل در محلول آزاد می شود، در حالی که گروه کربوکسیل به اتم هیدروژن متصل می‌ماند.

۲. واکنش فرمیک اسید و اتانول

واکنش بین متوئیک اسید و اتانول یک واکنش استریفیکاسیون برای تشکیل اتیل متانوات و آب است. این واکنش در شرایط عادی برگشت پذیر و بسیار کند است. واکنش معمولاً با حرارت دادن مخلوط واکنش تحت رفلاکس و در حضور اسید سولفوریک غلیظ به عنوان کاتالیزور انجام می‌شود.

HCOOH(ℓ) + CH3CH2OH(ℓ) ⇌ HCOOCH2CH3(ℓ) + H2O(ℓ)

۳. تجزیه فرمیک اسید

اسید فرمیک در حضور اسید سولفوریک غلیظ به آسانی با آبگیری تجزیه شد و مونوکسید کربن و آب تشکیل می‌دهد:

HCO2H → H2O + CO

واکنش اسید فرمیک با اسید سولفوریک منبع آزمایشگاهی مناسبی از CO است.

همچنین در حضور پلاتین، با آزاد شدن هیدروژن و دی اکسید کربن تجزیه می‌شود.

HCO2H → H2 + CO2

کاتالیزورهای روتنیوم محلول نیز موثر هستند. هیدروژن بدون مونوکسید کربن در محدوده فشار بسیار وسیع (1-600 بار) تولید شده است.

منابع

Toppr

Wikipedia